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Según el historial el poblado tenía inicialmente la denominación de Isla Galán y dependía del distrito de Ybytymí. El 30 de agosto de 1901 fue declarado independiente y empezó a denominarse Caballero.
Desde el 11 de agosto de 1955, por decreto del Poder Ejecutivo, se llama General Bernardino Caballero. La comunidad es muy conocida como Caballero Pueblo, por los versos de la polca Guavirá Poty, que escribiera Emiliano R. Fernández a su musa inspiradora caballeréense Carmen Grance y que uno de sus párrafos dice, “Caballero Pueblo che pepo mopeva, ikatu ve’yva ichugui aveve”.
Para este sábado a las 08:30 habrá un acto cultural, en la antigua estación ferroviaria. El intendente Municipal, Juan Tomás Mereles Rolón (ANR), dará la bienvenida y hablará de algunos logros de la comunidad. El programa incluye números artísticos, como danzas, declamaciones, cantos y reseñas.
A las 09:30 se realizará el tradicional desfile de estudiantes, autoridades, representante de entidades deportivas; organizaciones cultural del departamento y la Comisión Cultural Guavirá Poty.
Al mediodía, habrá almuerzo de confraternidad y a las 13:30 una gran corrida de toros en la plazoleta municipal.