Estas son algunas de las fechas relevantes de este periodo, en el que se han logrado importantes avances, aunque no se ha llegado a concretar la fecha para la apertura de embajadas:
17 de diciembre.- Los presidentes de Cuba y Estados Unidos, Raúl Castro y Barack Obama, anuncian el inicio del proceso para el restablecimiento de relaciones bilaterales, que habían acordado en una conversación telefónica dos días antes.
Como primer gesto, el mismo día del anuncio se produce el canje del estadounidense Alan Gross por tres cubanos encarcelados por espionaje, Gerardo Hernández, Ramón Labañino y Antonio Guerrero.
7-12 de enero.- Cuba excarcela a los disidentes de la lista de 53 presos políticos elaborada por EE.UU.
15 de enero.- El Departamento del Tesoro de EE.UU. anuncia la relajación de los requisitos de las normas sobre exportaciones, viajes e intercambios de divisas con Cuba y la medida entra en vigor al día siguiente.
17-19 de enero.- Una delegación de congresistas demócratas de EE.UU., encabezada por el senador Patrick Leahy, visita La Habana.
20 de enero.- Obama dice que el Congreso de EE.UU. debe empezar “ este año ” a levantar el embargo comercial a Cuba.
21-22 de enero.- Se celebra en La Habana la primera ronda de negociaciones entre Cuba y EE.UU. La delegación estadounidense la encabeza la secretaria de Estado adjunta para Asuntos de Latinoamérica, Roberta Jacobson, y por parte cubana Josefina Vidal Ferreiro, directora general para Estados Unidos del Ministerio de Relaciones Exteriores.
Se tratan asuntos migratorios, el proceso de restablecimiento de las relaciones y la reapertura de embajadas.
23 de enero.- Jacobson mantiene entrevistas disidentes cubanos y con el cardenal cubano Jaime Ortega. El mismo día, la empresa Mastercard anuncia que dejará de bloquear las transacciones en Cuba con tarjetas emitidas por bancos estadounidenses, medida que entraría en vigor el 1 de marzo.
13 de febrero.- El Departamento de Estado de EE.UU. publica una normativa, de aplicación inmediata, que permite a sus ciudadanos importar algunos productos fabricados por empresarios cubanos independientes.
17-19 de febrero.- Viaja a Cuba una delegación de congresistas demócratas encabezados por Nancy Pelosi.
27 de febrero.- Se celebra en Washington la segunda ronda de negociaciones. Se vuelve a tratar la reapertura de embajadas y se acercan posiciones respecto a la presencia de Cuba en la lista de Estados patrocinadores del terrorismo que elabora EEUU.
11 de marzo.- Entra en servicio la interconexión telefónica directa de voz entre Cuba y EE.UU., tras un acuerdo suscrito por la firma estadounidense IDT y la cubana estatal ETECSA.
16 de marzo.- Tercera ronda en La Habana, en el mayor hermetismo.
24 de marzo.- El Departamento del Tesoro de EEUU elimina a 45 compañías, individuos y embarcaciones de Cuba de una lista de sanciones a empresas y personas que considera que apoyan al terrorismo o al narcotráfico.
31 de marzo.- Se celebra en Washington una reunión preliminar para definir la metodología de futuros contactos sobre derechos humanos.
8 de abril.- Obama habla por teléfono con Raúl Castro antes de partir para Jamaica y la Cumbre de las Américas.
11 de abril.- Obama y Castro se entrevistan por primera vez, con motivo de la Cumbre de las Américas, en Panamá. Hablan durante más de una 15 horas sobre el restablecimiento de relaciones.
14 de abril.- Obama envía al Congreso el informe y las certificaciones requeridas para retirar a Cuba de la lista de Estados patrocinadores del terrorismo, en la que estaba desde el 1 de marzo de 1982, con las consiguientes sanciones.
20 de abril.- El gobernador de Nueva York, Andrew Cuomo, encabeza una misión comercial a La Habana.
5 de mayo.- Estados Unidos emite las primeras “ licencias específicas ” para el servicio comercial de transbordadores de pasajeros entre EE.UU. y Cuba.
21-22 de mayo.- Washington acoge la cuarta ronda de negociaciones.
29 de mayo.- Cuba sale oficialmente de la lista de países patrocinadores del terrorismo que elabora cada año el Gobierno de EE.UU.
16 de junio.- La coalición bipartidista “Engage Cuba”, una organización a favor del fin del embargo de EE.UU. hacia la isla, se presenta oficialmente en Washington, para promover políticas aperturistas con La Habana.