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Timberlake encarna a Richie Furst, un joven que pierde el dinero que tenía destinado para su educación en un juego de póker online. Desesperado por recuperarlo, localiza al dueño del sitio Iván Block viajando a Costa Rica y este le ofrece convertirse en su aprendiz para recuperar el dinero. Si bien la relación es tensa, no es tiempo de discutir porque un agente del FBI aguarda que Furst se canse de su jefe y lo delate.
“Lo describo a Richie como a un chico en el camino equivocado tratando de hacer todo por la vía correcta”, señaló Timberlake con respecto a su personaje.