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Libros sobre historia, como del presbítero Teófilo Cáceres (+), indican que corría el año 1600 cuando los padres franciscanos llegaron a los alrededores de la ciudad de Tobatí para evangelizar y difundir la devoción a la Inmaculada Concepción de María entre los indígenas de la región. Cierto día, un indiecito guaraní carpintero y perteneciente a la misión se fue en busca de troncos de árboles para tallas en madera y se vio acorralado por un grupo de mbayáes que eran enemigos de los guaraníes y se dedicaban a la cacería de humanos.
El nativo, desesperado, se escondió detrás de un frondoso árbol. En ese momento recordó la enseñanza de los frailes franciscanos sobre los milagros de la Inmaculada Concepción de María y comenzó a orar. Le prometió a la Virgen que si lo libraba de sus enemigos tallaría su imagen del tronco que lo había protegido.
Los perseguidores pasaron delante del árbol y milagrosamente no lo vieron. Es así como se produce el primer milagro de la Virgencita.
El indígena volvió al bosque en busca del árbol que le sirvió de cobijo y, recordando los relatos de los padres franciscanos, talló dos imágenes: la más grande fue destinada a la comunidad de la iglesia de Tobatí y la más pequeña para su devoción personal.
Los milagros y el azar hicieron que la imagen más chica fuese la que hoy es venerada en la Basílica Menor de Caacupé.
Antes de asentarse definitivamente en Caacupé, la sagrada imagen tuvo un largo peregrinaje, desconocido en su mayor parte. Lo más seguro es que no haya salido del área comprendida entre las ciudades de Tobatí, Atyrá, Caacupé y el lago Ypacaraí. Años después, una gran inundación que generó la crecida del lago de Ypacaraí amenazaba con destruir los poblados cercanos. Los frailes franciscanos, acompañados de los habitantes de la región, organizaron rogativas, pidiendo la tranquilidad de las aguas.
El fray Luis Bolaños bendijo las aguas y, como cada año, estas retrocedieron hasta sus límites actuales. Pero en esta ocasión apareció flotando la imagen de la Virgen, que los misioneros dijeron que era la de la misión de Tobatí, la misma que el indio desconocido talló años atrás. Desde entonces, el pueblo la llamó la Virgen de los Milagros.
Muchos son los milagros que le atribuyen a la Virgen de Caacupé, a la que los devotos acuden en momentos de desesperación o angustia, y siempre hallan una respuesta, según los relatos.