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Amarilla era vendedor de leche en Tebicuary. Pero en 2007, cuando ganaba unos G. 10 millones en la UNA, declaró un activo de más de G. 4.341 millones, de los cuales G. 2.000 millones eran efectivo en caja.
Para 2013, cuando Amarilla dejó la UNA para convertirse en diputado nacional, su fortuna había subido a G. 5.066 millones, incluyendo valiosos inmuebles y lujosos vehículos. Siendo legislador, Dionisio Amarilla pidió informes sobre una empresa de seguridad que en las licitaciones públicas era competencia de la firma Security Service Technology - SST, de su amigo Óscar Chamorro Lafarja.
El año pasado, antes de jurar como senador, Dionisio Oswaldo Amarilla Guirland dijo tener un activo de G. 7.143 millones, que incluye propiedades en Fernando de la Mora, Ñemby, Areguá, Asunción y San Ignacio. Incluso en 2018 compró al contado una camioneta Land Cruiser del año que le costó G. 706 millones.
El 27 de mayo último Dionisio Amarilla fue filmado en una reunión en la que su amigo Óscar Chamorro y la productora María Luz Peña intentaron “desinflar” publicaciones ofreciendo dinero al periodista Juan Carlos Lezcano.
Los artículos denunciaban irregularidades en una licitación que favorecía a SST con un contrato de G. 140.000 millones. Esto le costó el cargo de senador.