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El primer partido entre Paraguay y Jamaica se registró el 5 de enero de 1986, cuando el equipo dirigido por Cayetano Ré iniciaba sus preparativos para intervenir del Mundial de México que se jugaría seis meses después. Fue en el estadio Orange Bowl de Miami, venciendo la Albirroja por 4-1, con dobletes de Ramón Ángel María Hicks y de Francisco “Pateca” Alcaraz.
El segundo duelo fue en la era del técnico argentino Eduardo Luján Manera, el 12 de marzo de 1989, con motivo de los preparativos para que la Albirroja intervenga en la Copa América que se jugó ese año en el Brasil y posterior participación en las eliminatorias para “Italia 90”, contra Colombia y Ecuador. Venció nuevamente el combinado paraguayo, por 3-0, con anotaciones de Justo Jacquet, Gabino Román y Eumelio Ramón Palacios
Paraguayos y jamaiquinos se cruzaron por tercera y cuarta vez en un lapso de 25 días. Fue en marzo de 1999, cuando el equipo de Éver Hugo Almeida aprestaba tareas para participar de la Copa América que fue organizado en nuestro país, tres meses después. El primer juego jugado el 5 de marzo fue ganado por los albirrojos por 3-1, en el estadio “Mateo Flores”, de Guatemala. Los goles compatriotas convirtieron “El Ratón” Raúl Román, en dos ocasiones y Carlos Alberto González. La segunda presentación fue en el estadio Nacional de Kingston y triunfaron los locales por 3-0. El quinto y último compromiso de entrenamiento entre Paraguay y Jamaica se registró el 10 de julio del 2003, cuando faltaban dos meses para que arrancaran las eliminatorias para Alemania 2006. Fue nuevamente en el estadio Nacional de Kingston y otra vez venció Jamaica, por 2-0. El entrenador de La Albirroja fue el uruguayo Aníbal “Maño” Ruiz. El arquero Justo Villar es el único jugador del presente seleccionado que jugó ante Jamaica. Fueron tres cotejos. Una victoria (1999) y dos derrotas (revancha del 99 y en el 2003).