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Ya en el primer año de enfrentamiento (1906), franjeados y albinegros disputaron un partido definitorio. Fue para dilucidar el vicecampeonato. Guaraní había ganado el campeonato de ese año, en forma invicta y Olimpia y Libertad quedaron igualados en la segunda colocación con 12 puntos. El domingo 16 de setiembre de 1906, en la Quinta Caballero, el Decano venció, por 5-4, al Gumarelo adjudicándose así la segunda ubicación. Antes, en el mismo campeonato, ya habían disputado dos compromisos en lo que fueron los primeros clásicos blanco y negro del historial. Los dos cotejos terminaron igualados (1-1 y 0-0), dándose inicio a un choque tradicional que perdura hasta la actualidad.
Historia particular. En 1912 Libertad abandona la Liga Paraguaya de Fútbol para unirse a la Liga Centenario (entidad formada por clubes que no tenían cabida en el seno de la APF). Sin embargo, en 1917 el club de Tuyucuá regresa a la LPF y en su condición de campeón del citado organismo disidente disputa para definir el título oficial de la temporada, un cotejo ante Olimpia, el monarca del torneo de Honor. Fue triunfo por 1-0 y campeonato para el Gumarelo, en la inauguración del entonces estadio de la Liga (ver infografía).
Insólita definición. La temporada de 1928 tuvo de nuevo a Olimpia y Libertad en duelos extras para definir al monarca y la decisión fue insólita, con características de aquella época. El Decano ya se había proclamado campeón del 28, sin embargo la APF, luego de largas discusiones, dio por válido un gol que se había anulado en el partido en que Libertad había empatado, 1-1 ante Atlántida, adjudicándosele en consecuencia los puntos correspondientes, dando alcance al Franjeado en 27 puntos. Recién en julio del siguiente año se jugaron los partidos definitorios. Los dos primeros partidos terminaron empatados y el tercero ganó el Olimpia por 2 a 1, adjudicándose definitivamente la “Copa Congreso”.
Casi tres décadas. Tuvieron que pasar 28 años para que el conjunto de Para Uno y el de Tuyucuá volviesen a cotejar encuentros culminantes para definir un campeonato. Fue en 1956, en el que cada equipo había ganado una etapa, que acreditaba a ambos disputar la final del torneo. En el cotejo de ida venció el Decano, 1-0, con tanto de Óscar Aguilera y en el de revancha nuevamente el Franjeado triunfó, para gritar campeón. Fue goleada, 5-1, con un triplete de Óscar Aguilera y un par de conquistas de Juan Bautista Agüero, descontando para el albinegro, Máximo “Chimo” Rolón.
Por el vice. En diciembre de 1967 liberteños y decanos se cruzaron en dos cotejos para dilucidar el subcampeonato de esa temporada, que clasificaba al ganador para acompañar al campeón Guaraní, en la Copa Libertadores del 68. Los dos cotejos fueron ganados por los liberteños, el primero, 1-0, con gol del “Petiso de oro” Sebastián Fleitas. El cotejo de vuelta favoreció al Gumarelo, 2-0, con tantos de Fleitas, nuevamente y de Pelagio Ayala.
Infartante final. En 1983 quedaron con puntos iguales al final del campeonato, Olimpia, Libertad y Sportivo Luqueño y se vieron en la necesidad de definir el título en dos triangulares. En el primero nuevamente se produjo paridad y recién en la repetición, el Decano pudo marcar diferencias superando a sus dos rivales y ganando de esa manera el cetro por sexto año consecutivo. Los duelos entre liberteños y franjeados, culminaron, 1-1 y 2-1 a favor del Decano.
Diez años atrás. La última definición de un torneo en la que estuvieron involucrados Libertad y Olimpia fue hace un decenio. Jugaron un partido extra para dilucidar el título del torneo Clausura 2003. El jueves 30 de octubre, en el estadio Defensores del Chaco y el cotejo concluyó empatado, 0-0. En la tanda de los penales ganó el Repollero, por 6-5. Fueron 255 encuentros entre Olimpia y Libertad a través de la historia. El Decano se adjudicó 112 victorias, el Albinegro 74 y empataron en 69 ocasiones. Los olimpistas anotaron 371 tantos y los liberteños 281.
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