Serena, cuatro veces campeona en Roma y ausente desde 2016, venció por 6-4 y 6-2 a la sueca Rebecca Peterson, mientras que Venus, campeona en el Foro Itálico en 1999, ganó una batalla de más de tres horas ante la belga Elise Mertens, por 7-5, 3-6 y 7-6 (5).
Venus necesitó pasar por el desempate decisivo para doblegar a Mertens, número 20 del mundo, que remontó un 5-0 adverso en el tercer set y que se rindió tras anular ocho bolas de partido.
Serena, de 37 años y número 11 del ránking WTA, y Venus, de 39 años y número 50 del mundo, no se enfrentan desde el Abierto de Estados Unidos de 2018, cuando la primera salió ganadora con un contundente 6-1 y 6-2.
En total, Serena, ganadora de 23 títulos del Grand Slam, triunfó en 18 de los treinta partidos disputados contra su hermana. Además, consiguió la victoria en dos de los tres encuentros jugados sobre tierra batida, aunque curiosamente el único triunfo de Venus llegó en Roma, en 1998.