A ellos se sumó también el ruso Andrey Rublev, número 8 del mundo y quinto favorito, quien perdió contra el británico Daniel Evans.
La caída de los tres grandes favoritos destacó en una jornada en la que el tenis español registró los brillantes triunfos de Pablo Carreño, Roberto Bautista y Albert Ramos, este último tras doblegar al argentino Diego Schwartzman.
La primera sorpresa llegó por la mañana canadiense, cuando Alcaraz se rindió tras una batalla de tres horas y 19 minutos ante Tommy Paul, número 34, perdiendo su tercer partido de quince disputados en superficie rápida en 2022.
El murciano cayó por 6-7(4), 7-6(7) y 6-3 y desperdició una ventaja de 4-1 en el segundo set. También tuvo una bola de partido en el desempate del segundo set, antes de derrumbarse ante la remontada de Paul.
Alcaraz, ganador de los torneos 1.000 de Miami y Madrid, reaparecerá la próxima semana en el torneo de Cincinnati, en el que fue confirmada este miércoles la presencia de Rafa Nadal, ausente en Canadá por lesión.
Pero la eliminación del murciano no fue la única sorpresa del día. Horas después, Medvedev, reciente campeón en Los Cabos, se rindió ante Nick Kyrgios por 6-7(2), 6-4 y 6-2.
Kyrgios, que ganó hace tres días el torneo de Washington, está viviendo uno de los mejores momentos de su carrera y ganó catorce de sus últimos quince partidos, con la derrota en la final de Wimbledon contra el serbio Novak Djokovic como único revés.
En los octavos de final, Kyrgios jugará un derbi australiano contra Alex De Miñaur, ganador contra el búlgaro Grigor Dimitrov.
A la lista de sorpresas se sumó Tsitsipas, quien perdió por 7-5 y 7-6(4) ante el potente 'drive' del zurdo Jack Draper, de tan solo 20 años y número 82 del mundo.
Draper triunfó en dos horas y dos minutos tras un partido en el que Tsitsipas fue lastrado por sus errores gratuitos con la derecha. En total, cometió hasta 36 errores no forzados.
El griego, finalista en este torneo en 2018, dejó paso a un Draper que celebró la primera victoria de su carrera contra jugadores del 'top-10'.
Entre los demás encuentros, Carreño, número 23 del mundo, triunfó por 6-0 y 6-3 frente a Rune, un rival al que ya había ganado en los dos precedentes enfrentamientos, en Metz 2021 y este año en Halle.
El jugador español confirmó el alto nivel de tenis mostrado el martes, cuando superó con autoridad al italiano Matteo Berrettini, número 14 del mundo y habitualmente muy competitivo en superficie rápida. Le espera en octavos de final un posible duelo contra el italiano Jannik Sinner.
También triunfó Bautista, número 18 del mundo, quien se impuso por 7-5 y 6-1 a Jenson Broosby, número 46 del ránking, en una hora y 26 minutos.
El jugador de Castellón, de 34 años, se verá las caras en octavos con el noruego Casper Ruud, cuarto favorito en Montreal.