Los tres goles de ventaja (3-0) del duelo de ida con los que arrancó la contienda el conjunto italiano no evitaron a los de Stefano Pioli pasar un mal trago en su visita al Roazhon Park.
Una victoria que premió la ambición del equipo francés, que no dejó de buscar en todo momento la portería rival, pese a que eso le costó algún que otro susto a la contra.
El Milan dispuso en los ocho primeros minutos de dos buenas ocasiones para adelantarse en el marcador en las botas del portugués Rafael Leao, al que le faltó precisión en la finalización.
Todo lo contrario que al centrocampista francés Benjamin Bourigeaud, que firmó a los once minutos el 1-0 para el Rennes con un potente y preciso disparo desde la frontal del área.
Un tanto al que no tardó en responder el Milan, que once minutos después, en el 22, igualó la contienda con un gol del serbio Luka Jovic, exjugador del Real Madrid, que cabeceó a la red un centro desde la banda izquierda de Theo Hernández.
Pero ni así se rindió el Rennes, que a los nueve minutos de la segunda mitad volvió a adelantarse en el marcador con un gol de penalti de Bourigeaud, que transformó a los 54 minutos una rigurosa pena máxima cometida por el danés Simon Kjaer.
Un gol que llevó a locales a volcarse definitivamente sobre el área rival en busca del milagro, concediendo al Milan unos espacios que los 'rossoneri' no desaprovecharon para volver a igualar la contienda (2-2) cuatro minutos más tarde con un gol del portugués Leao.
El Rennes volvió a soñar con la remontada tras adelantarse por tercera vez en el marcador con un nuevo gol de penalti de Benjamin Bourigeaud que estableció en el 68 el definitivo 3-2 al transformar una pena máxima cometida por Jovc tras tocar con la mano el balón en el interior del área.