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Después de varios inconvenientes como la salida de Claudio Aquino y la no inscripción de Rodrigo Fernández Cedrés, Guaraní fue a jugar el primer partido de la Copa Libertadores ante San José en la altura de la ciudad de Oruro.
Costas tuvo que cambiar el sistema del equipo y puso cinco defensores, cuatro volantes y a Fernando Fernández como único punta. El aurinegvro le dio el balón a su rival en los primeros minutos del partido.
Los bolivianos tenía la pelota en su poder pero no podían generar jugadas de peligro hasta Servio que estaba bien resguardado por sus defensores. El arquero argentino estuvo también atento cuando los de San José comenzaron a probar con disparos de media distancia.
Después de los veinte minutos pudo salir de su encierro el equipo paraguayo y generó algunas llegadas hasta Careaga. Tuvo una buena oportunidad en un tiro libre que los defensores bolivianos pudieron despejar.
Luego de algunas jugadas de nuevo por parte de San José Oruro que no creó muchas ocasiones de peligro llegó un gran remate de Edgar Benítez que el arquero Careaga tuvo que esforzarse para sacar el balón. Fue la única llegada clara del aurinegro en la primera etapa.
No fue una buena primera etapa, Guaraní le cedió el balón a San José que no tiene mucho más allá de la altura de la ciudad de Oruro.
Guaraní comenzaba con un cambio la segunda etapa. García Guerreño le dio su lugar al colombiano Romaña, no se recuperó del todo el ex central de Lanús. San José, así como en la primera etapa, fue el que tuvo la pelota al inicio y tuvo dos jugadas claras de gol, una de ellas en un remate de Gomes que pegó en el palo, del rebote no pudieron marcar los bolivianos.
No hubo mucho en el partido, San José presionaba, tenía la pelota pero le costaba generar llegadas claras, Guaraní tuvo un buen tiro libre que Edgar Benítez no pudo ejecutar de buena forma. El ex Libertad estaba siendo uno de los mejores en el aurinegro.
Gustavo Costas apeló a los cambios para darle frescura a su equipo, Walter Clar ingresó por Fernández y Benítez fue a jugar de centrodelantero, mientras que Maná reemplazó a Redes. Y fue Maná el que tuvo una gran ocasión que no pudo aprovechar, fue tras una gran jugada de Edgar Benítez que cedió la pelota a Florentín, este remató mal ante la salida del arquero, del rebote no pudo marcar Maná que se entretuvo y permitió que Careaga llegue para sacar la pelota al córner.
De ese tiro de esquina se vino la falta penal para Guaraní. Clar ejecutó el tiro y Edgar Benítez remató al arco, el balón pegó en la mano de Fernández, el árbitro no dudó y marcó el penal del que se encargó Cristian Báez para adelantar al aurinegro.
Los intentos de San José fueron en vano y el aurinegro terminó consiguiendo una gran victoria que lo deja bien parado para la revancha que será el miércoles en Villa Elisa.