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Jesús Medina volvió al registro goleador en los Estados Unidos. Esta vez, y por primera ocasión en 2019, el paraguayo marcó en la copa local: el ex Libertad anotó el segundo del New York City en el 4-0 sobre el Carolina Railhawks de la segunda categoría. Los Newyorkers avanzaron a la siguiente ronda del certamen nacional.
Por su parte, Medina convirtió su séptimo tanto con el NYC en su segunda temporada en los Estados Unidos. En 2018, el zurdo disputó 31 partidos entre la Major League Soccer y la Copa y culminó con 6 goles (todos en la MLS). En el año, el futbolista lleva tanto solo 8 encuentros en 14 jornadas de la Liga.