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Será la decimocuarta edición del torneo y Libertad lo jugará por undécima vez. Haremos un repaso de las campañas gumarelas en las ediciones anteriores. La semifinal de 2013 fue lo mejor de Libertad en este torneo.
La primera edición fue en el año 2002 y allí Libertad participó con Cerro Porteño. En esa época los paraguayos debían eliminarse entre sí y el gumarelo de Gerardo Martino pasó a la segunda ronda ganando ambos partidos 2-0 y 1-0. Después no pudo pasar el escollo del Bolívar de La Paz y quedó eliminado en la ronda dos del torneo.
El 2003 volvió a jugar el torneo y pasó hasta la tercera ronda. Eliminó a Guaraní, luego a Nacional de Uruguay después de caer 0-3 de visitante, ganar de local por el mismo marcador y vencer en penales. No pudo pasar a River Plate, finalista de esa edición.
En el 2004 solo jugó dos partidos, ambos ante Cerro Porteño, fue empate en el primer juego y derrota en el segundo para quedar fuera de manera muy prematura. Volvió en el 2006 al torneo continental.
Allí eliminó en primera ronda a Cerro Porteño, con dos triunfos. Después no pudo con Nacional de Uruguay que le ganó tanto de local como de visitante.
El 2007 también quedó fuera en la primera ronda, no pudo con el Defensor Sporting, equipo que también lo dejó fuera en la primera ronda de la edición de 2008. El gumarelo no pudo pasar por tercer año consecutivo a la segunda ronda en el 2009, perdió ante la Liga de Quito de Ecuador.
El equipo ecuatoriano también fue el verdugo del repollero en su vuelta a la Sudamericana, en el 2011. Pero esta vez en la tercera ronda. Libertad había dejado fuera de carrera primero a La Equidad de Colombia y luego al Sao Paulo de Brasil.
Lo mejor del gumarelo fue en el año 2013 cuando llegó hasta semifinales de la mano de Pedro Sarabia. En ese torneo comenzó su andanza ante el Montevideo Wanderers de Uruguay a quien venció en Uruguay y después empató en Asunción.
En la segunda ronda dejó en el camino al Mineros de Venezuela luego de ganar ambos partidos. Volvió a derrotar por dos veces a su rival de tercera ronda, el Sport Recife de Brasil. Libertad se hizo fuerte y en cuartos de final eliminó al Itagüí de Colombia. La semifinal fue ante Lanús. El equipo argentino ganó el primer partido en nuestro país 2-1 y el gumarelo fue en busca de la hazaña en el sur del Gran Buenos Aires. Pero el granate, que después se consagraría campeón, volvió a ganar por el mismo marcador.
El 2014 tuvo a Libertad comenzando el torneo ante el Nacional Potosí de Bolivia, después enfrentó a Barcelona de Ecuador y en tercera ronda no pudo con River Plate, que después sería el mejor del torneo.
Fueron 44 partidos en 10 ediciones para Libertad. De los cuales ganó 19, perdió igual cantidad de partidos y empató en 6 ocasiones. Marcó 49 goles y le convirtieron 45.
Juan Eduardo Samudio es el máximo anotador en Copa Sudamericana. Anotó seis goles a dos equipos uruguayos. Tres a Nacional y la misma cantidad a Defensor Sporting. El segundo es uno que está en el plantel pero en estos momentos recuperándose de una lesión, Rodrigo López. El uruguayo marcó cinco tantos, dos a Cerro Porteño, dos a Nacional Potosí y uno al Barcelona de Ecuador.