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La Copa Libertadores vuelve a cruzar a dos históricos del certamen: Cerro Porteño y Barcelona. El Ciclón y Coloso de América jugarán la Fase 3 y pelearán por un lugar al Grupo 1: la serie comenzará en Guayaquil y culminará en Asunción. Paraguayos y ecuatorianos, que eliminaron a los peruanos Universitario y Sporting Cristal respectivamente, se reencuentran en la competencia después de 22 años. El último antecedente data de julio de 1998.
Cerro y Barcelona se enfrentaron en cuatro ediciones de Libertadores, pero solamente en dos tuvieron que definir la clasificación a través de un mata-mata. Y en ese historial, los números del Ciclón son negativos: dos derrotas por penales y ambos en Asunción. El resto de los cruces fueron en la fase de grupos de 1967 (Barcelona 1-2 Cerro y Cerro 1-2 Barcelona) y 1996 (Barcelona 3-2 Cerro y Cerro 1-0 Barcelona).
La primera definición en la tanda entre el Azulgrana y los Canarios fue en 1992. En los cuartos de final de aquel año, ambos juegos terminaron igualados 1-1. El 20 de mayo, en la vieja Olla, los visitantes ganaron 4-3 después de ocho ejecuciones cada uno. Francisco Arce, actual entrenador el elenco de Barrio Obrero, erró el tiro en la primera ejecución. Además, fallaron Pablo Caballero, Andres Duarte, Carlos Cháves y Ricardo Sanabria.
Luego de seis temporadas, Cerro y Barcelona alcanzaron las semifinales de 1998. En la capital ecuatoriana, el 16 de julio, el local triunfó con un tanto de Ántony William de Ávila, mientras que en la revancha, antes de la media hora de juego, el anfitrión iba 2-0 arriba (Fabián Caballero y Juan Ángel Paredes) y clasificaba, pero a unos quince minutos del epílogo, Washington Aires descontó y obligó los penales. El visitante volvió a ganar 4-3 y avanzó a la final.
En total, sumando todos los duelos entre sí en la Copa Libertadores, Cerro y Barcelona suman tres victorias cada uno y dos empates.