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El equipo argentino River Plate es uno de los rivales de Libertad en la fase de grupos de la Copa Libertadores y es uno con antecedentes en la foja gumarela en esta competencia de la Conmebol.
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Son ocho partidos frente a este adversario y casi en forma seguida entre las ediciones de 2003 y 2006. En los dos primeros enfrentamientos se registraron triunfos del conjunto argentino: 3-1 en Buenos Aires y 2-0 en Asunción, en 2003.
En 2004 volvieron a chocar en la fase de grupos, en la capital argentina se impuso River Plate 4-1 y en la revancha, en Asunción, Libertad ganó 1-0.
En 2006 otra vez compartieron llave: En el primer juego festejó de local el Gumarelo 2-0 y en el desquite, victoria del cuadro de Buenos Aires, 1-0. Pero esta edición tuvo la particularidad que se volvieron a cruzar en los cuartos de final; empate de 2-2 en Buenos Aires y en la definición, en Asunción, Libertad se impuso 3-1 (Rodrigo López, Sergio Aquino y Cristian Riveros): Este partido fue suspendido a tres minutos del final, pero el resultado ya no se modificó.
En semifinales, el equipo de Tuyucuá no pudo pasar a Internacional, paridad sin goles de local y luego victoria de los brasileños, 2-0.
Mientras, ahora se espera el estreno en la Libertadores de este año, el 3 de abril, en el Gran Parque Central de Montevideo, frente a Nacional, a las 18:00.