Crowley ya tuvo un primer intento fallido en 2014. Al igual que el año pasado, Crowley, quien padece limitaciones visuales, volverá a salir a remo desde el Club Náutico Internacional Hemingway de La Habana, acompañado de su hijo y una embarcación de apoyo, confirmó un portavoz del Club.
Crowley, de 57 años, tuvo que interrumpir su travesía en abril de 2014 debido a las condiciones meteorológicas adversas, un problema que podría repetirse en los primeras horas de su viaje, debido a las lluvias intensas que se pronostican para el oeste de la isla. En los últimos años la aventura de cruzar el Estrecho de la Florida ha sido una meta codiciada por varios deportistas, en su mayoría nadadoras de largas distancias.
La estadounidense Diana Nyad, por ejemplo, consiguió cruzar el Estrecho sin protección contra tiburones en el que fue su quinto intento, en 2013, tras nadar 165,7 km (110 millas) en 53 horas. También en 2013, el estadounidense Benjamin Friberg cumplimentó una inédita travesía entre Cuba y Estados Unidos sobre una tabla de surf y remando todo el tiempo de pie.