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Una publicación realizada por el diario Clarín de Buenos Aires, en el año 2000, hablaba de una fortuna calculada en 1.000 millones de dólares. Y en el reporte se aseguraba que gran parte de su fortuna amasó con el comercio ilegal de drogas, armas y contrabando en general. Los datos fueron obtenidos de un informe de la CIA, entregado en ese entonces a la Comisión Parlamentaria de Investigación del Narcotráfico de Brasil.
Si bien el propio Oviedo, durante una entrevista periodística admitió en el 2012 ser dueño de una importante fortuna, al decir que no creía que Horacio Cartes tuviera más dinero que él, muy pocas propiedades estarían a su nombre.
Uno de los casos mencionados durante el último año fue el de la estancia El Algarrobal SA, de 31.000 hectáreas, ubicada en Concepción, y que estaría a nombre del presidente del Senado Jorge Oviedo Matto.
Las fuentes mencionan que en el pasado habría tenido acciones en la desaparecida empresa Telecel. Cuando esta fue vendida a Tigo, el militar retirado habría tenido una ganancia de unos 50.000.000 de dólares.
Otros emprendimientos en los que tendría acciones son en la cadena de supermercados Real, en un shopping ubicado en Salto del Guairá, surtidores y casas comerciales; a más de cuentas en bancos extranjeros.
Se le adjudican al menos tres propiedades en Central: la residencia familiar ubicada en Villa Morra; otra actualmente ocupada por su hijo Ariel; y la quinta de Zárate Isla, Luque. Al militar fallecido le sobreviven seis hijos: Pamela (41), César Ariel (34), Fabiola (33), Lino César (25), María Raquel (23) y Lino Emanuel (19). Estaba casado con Raquel Marín, quien no es la madre de sus tres primeros hijos; y estos a su vez solo son hermanos de padre.