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En junio de 2009, horas después de recuperar su libertad y abandonar el penal de Encarnación, cometió un violento asalto para juntar dinero a fin de llegar a Ciudad del Este, aunque terminó huyendo hacia Asunción. Allí el 16 de agosto de ese mismo año fue filmado al asaltar un local de Maxi Farma, de donde robó G. 30 millones.
Fue recapturado el 25 de agosto de 2009, en Fernando de la Mora, y enviado a la penitenciaría regional de Misiones, de donde se fugó junto a otros ocho peligrosos malvivientes, el 25 de noviembre de 2012, al iniciar un tiroteo contra los guardias en pleno horario de visitas.
Ni un mes después, el 5 de diciembre, Orlando Efrén Benítez Portillo y otros tres convictos fugados con él cayeron nuevamente en Posadas, Argentina, y después fueron transferidos a la cárcel de Concepción.
Sin embargo, en Concepción apenas duró 11 meses encerrado, porque el 3 de noviembre de 2013 Orlando Efrén volvió a escapar con otros dos asaltantes, dos narcos y un miembro del EPP, después de que ejecutaran con un balazo a un custodio.
A partir de su último escape, Orlando Efrén se incorporó a la megabanda dirigida por el asaltante más buscado del país, Amado Ramón Benítez, a quien rápidamente secundó en el mando de la gavilla de frondosos antecedentes e inició la ola de atracos a cajeros automáticos.