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Después de eliminar a dos Campeones de América (Cruzeiro y Olimpia), Nacional recibía a Estudiantes de la Plata, otro ganador de Libertadores, en los octavos de final de la Copa Sudamericana. Sin Fredy Bareiro, quien resintió su lesión en el aductor, Roberto Torres apostó por Luis Caballero como referencia de área.
A pesar de que el rival generó las mejores ocasiones de gol en el primer tiempo, el local dominó en el trámite pero sufrió en la pelota parada o un centro: a los 31', Pavone había cabeceado entre Miguel Jacquet y Rodrigo Rojo y el balón rozó el poste izquierdo de Santiago Rojas, mientras que sobre los 45', Otero definió con un golpe de cabeza un tiro de esquina para estrellar la pelota contra el poste derecho del arquero.
De aceptable campaña en el Clausura, el Tricolor se motiva en el certamen internacional y lo juega como un grande del continente. Con Juan Manuel Salgueiro como conductor (y una de las figuras), Nacional encontró mejores espacios en la etapa complementaria y antes de los 15 minutos llegó al primero: Juan Arguello recepcionó un rebote dentro del área y envió un centro corto, desde la derecha del ataque, para Luis Caballero que sentenció de primera ante la salida de Andújar. Fue el 1-0 a los 59'. La última vez que el delantero había anotado en competencias de Conmebol fue en el 2016: marcó el cuarto del 4-2 de Olimpia sobre Emelec en Copa Libertadores.
Con la ventaja sumada a un Estudiantes sin progreso colectivo ni diferencia individual, Torres modificó el equipo con volantes de marcar para refrescar la zona y continuar con la superioridad en el medio. Generó de contragolpe y Leonardo Villagra, quien ingresó por el autor del gol, tuvo una chance clara para aumentar el marcador pero su disparo cruzado desde la izquierda del ataque se fue cerca del palo del portero.
A pesar de sufrir en el final, el resultado no cambió y Nacional se quedó con la ida. La revancha será el 19 de setiembre, en Argentina.