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Brian Montenegro fue campeón con Olimpia en el Apertura 2018: el delantero jugó 16 partidos en el torneo local y marcó 5 tantos. Con Néstor Camacho y Roque Santa Cruz en el ataque, el delantero sumó pocos minutos y ante el deseo de jugar, el atacante irá cedido a préstamo a Talleres de Córdoba por una temporada. La operación permitiría al Decano un ingreso de 500.000 dólares.
Montenegro regresa a Argentina después de dos años. En el 2016, estuvo en Lanús y disputó 10 juegos pero no anotó. Sumando al West Ham (2011-2012) y al Leeds (2014-2015) de Inglaterra, será la cuarta experiencia internacional del futbolista de 25 años.