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Tras un meteórico paso por las divisiones Segunda y Primera de Ascenso, el club llegó a la División de Honor en 1983 y se mantuvo ininterrumpidamente en la categoría principal hasta el año 2001. Fue campeón del torneo República de 1990 y participó de 2 ediciones de la Copa Libertadores de América (1991 y 2000 ) y fue semifinalista de la Copa Conmebol en 1995.
8 DE ENERO
1977. Oscar Barchini asume la presidencia de la Liga Paraguaya de Fútbol en sustitución de Wilfrido Antonio Galeano, quien había interinado luego de la renuncia al cargo por parte de Humberto Domínguez Dibb.
1999. La selección paraguaya Sub 20 debuta en el "Juventud de América" disputado en Argentina. En la ciudad de Tandil, derrota al combinado boliviano por 2-1 con goles de Roque Luis Santa Cruz y Francisco Escobar. Dirige técnicamente al equipo albirrojo Mario Jacquet.
2003. En Colonia Sacramento, Uruguay, la Sub 20 guaraní se estrena en el sudamericano de la categoría venciendo a su similar de Venezuela por 1-0 con tanto anotado por Erwin Avalos. Tiene a su cargo la selección juvenil el adiestrador Aníbal Ruiz Leites.
9 DE ENERO
1937. Dolorosa caída paraguaya en el marco de la Copa América de Argentina. La Albirroja pierde por goleada ante los locales por 6-1. El único tanto visitante es conseguido por Aurelio González, mientras que la Albiceleste se nutre de los goles de Alberto Zozaya (3 goles), Alejandro Scopelli (2 tantos) y Enrique García.
1945. Otra caída paraguaya ante los argentinos. Esta vez por la Copa Rosa Chevallier Boutell y de locales por 3-5. Los goles guaraníes son anotados por Efigenio Benítez (2) y Eligio Esquivel. El delantero argentino Pontoni consigue anotar 4 goles y Martino marcó el restante.
1977. Arecio Colmán y Osvaldo Aquino anotan los goles con los que Paraguay derrota en un amistoso a Ecuador por 2-0 en el estadio de Sajonia.
1985. Paraguay vuelve a organizar el "Juventud de América" después de 14 años. En el debut, golea por 6-0 a Venezuela en el estadio Defensores del Chaco. Los goles del equipo dirigido por César Cubilla son anotados sucesivamente por Julio César Franco, Adolfo Jara Heyn, Francisco Velázquez, Virginio Cáceres, Roberto Sánchez y el zaguero venezolano Frank Rey contra su valla.
10 DE ENERO
1999. Roque Santa Cruz vuelve a marcar a favor de la selección paraguaya Sub 20 en el sudamericano de la categoría jugado en Argentina. Esta vez es frente a Brasil, con el que la Albirroja iguala 1-1 en el estadio "Gral. José de San Martín" de Tandil.
11 DE ENERO
1942. Paraguay comienza su participación en la Copa América organizada por Uruguay. En el estadio Centenario de Montevideo pierde ante Argentina por 4-3. Los goles para los dirigidos por Manuel Fleitas Solich, quien hace su debut como DT albirrojo, son anotados por Raúl Aveiro (2) y Vicente Sánchez. Los argentinos goleadores en este partido fueron Angel Perucca, Raimundo Sandoval y Herminio Masantonio (2).
1991. Olimpia se consagra campeón de la Supercopa Sudamericana y de la Recopa. En el estadio de Sajonia iguala con el Nacional de Montevideo por 3 a 3 y merced al triunfo de visitante por 3-0, una semana antes, gana la copa "João Havelange", más conocida como Supercopa. Los tantos olimpistas de la noche estuvieron a cargo de Luis Monzón, Raúl Vicente Amarilla y Adriano Samaniego. El Decano, que había ganado también la Copa Libertadores del mismo año, suma además a su vitrina, sin necesidad de jugar, la Recopa. Luis Alberto Cubilla dirige al primer equipo del club, que logra así su sexto título internacional, todos de la mano del uruguayo.
1995. Paraguay pierde por 5-1 ante Brasil en el estadio "Félix Capriles" de Cochabamba, Bolivia, en el marco del "Juventud de América". El solitario gol para la Sub 20 guaraní al mando de Pedro E. Rodríguez lo anota Carlos Alberto González.
8 DE ENERO
1977. Oscar Barchini asume la presidencia de la Liga Paraguaya de Fútbol en sustitución de Wilfrido Antonio Galeano, quien había interinado luego de la renuncia al cargo por parte de Humberto Domínguez Dibb.
1999. La selección paraguaya Sub 20 debuta en el "Juventud de América" disputado en Argentina. En la ciudad de Tandil, derrota al combinado boliviano por 2-1 con goles de Roque Luis Santa Cruz y Francisco Escobar. Dirige técnicamente al equipo albirrojo Mario Jacquet.
2003. En Colonia Sacramento, Uruguay, la Sub 20 guaraní se estrena en el sudamericano de la categoría venciendo a su similar de Venezuela por 1-0 con tanto anotado por Erwin Avalos. Tiene a su cargo la selección juvenil el adiestrador Aníbal Ruiz Leites.
9 DE ENERO
1937. Dolorosa caída paraguaya en el marco de la Copa América de Argentina. La Albirroja pierde por goleada ante los locales por 6-1. El único tanto visitante es conseguido por Aurelio González, mientras que la Albiceleste se nutre de los goles de Alberto Zozaya (3 goles), Alejandro Scopelli (2 tantos) y Enrique García.
1945. Otra caída paraguaya ante los argentinos. Esta vez por la Copa Rosa Chevallier Boutell y de locales por 3-5. Los goles guaraníes son anotados por Efigenio Benítez (2) y Eligio Esquivel. El delantero argentino Pontoni consigue anotar 4 goles y Martino marcó el restante.
1977. Arecio Colmán y Osvaldo Aquino anotan los goles con los que Paraguay derrota en un amistoso a Ecuador por 2-0 en el estadio de Sajonia.
1985. Paraguay vuelve a organizar el "Juventud de América" después de 14 años. En el debut, golea por 6-0 a Venezuela en el estadio Defensores del Chaco. Los goles del equipo dirigido por César Cubilla son anotados sucesivamente por Julio César Franco, Adolfo Jara Heyn, Francisco Velázquez, Virginio Cáceres, Roberto Sánchez y el zaguero venezolano Frank Rey contra su valla.
10 DE ENERO
1999. Roque Santa Cruz vuelve a marcar a favor de la selección paraguaya Sub 20 en el sudamericano de la categoría jugado en Argentina. Esta vez es frente a Brasil, con el que la Albirroja iguala 1-1 en el estadio "Gral. José de San Martín" de Tandil.
11 DE ENERO
1942. Paraguay comienza su participación en la Copa América organizada por Uruguay. En el estadio Centenario de Montevideo pierde ante Argentina por 4-3. Los goles para los dirigidos por Manuel Fleitas Solich, quien hace su debut como DT albirrojo, son anotados por Raúl Aveiro (2) y Vicente Sánchez. Los argentinos goleadores en este partido fueron Angel Perucca, Raimundo Sandoval y Herminio Masantonio (2).
1991. Olimpia se consagra campeón de la Supercopa Sudamericana y de la Recopa. En el estadio de Sajonia iguala con el Nacional de Montevideo por 3 a 3 y merced al triunfo de visitante por 3-0, una semana antes, gana la copa "João Havelange", más conocida como Supercopa. Los tantos olimpistas de la noche estuvieron a cargo de Luis Monzón, Raúl Vicente Amarilla y Adriano Samaniego. El Decano, que había ganado también la Copa Libertadores del mismo año, suma además a su vitrina, sin necesidad de jugar, la Recopa. Luis Alberto Cubilla dirige al primer equipo del club, que logra así su sexto título internacional, todos de la mano del uruguayo.
1995. Paraguay pierde por 5-1 ante Brasil en el estadio "Félix Capriles" de Cochabamba, Bolivia, en el marco del "Juventud de América". El solitario gol para la Sub 20 guaraní al mando de Pedro E. Rodríguez lo anota Carlos Alberto González.